Reaksi Oksidatif Alkohol

 

 

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini disebabkan karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.

Alkohol dapat bereaksi dengan logam alkali (natrim dan kalium) menghasilkan alkoksida. Reaksi yang terjadi adalah reaksi redoks. Makin besar gugus alkali (R-), makin berkurang kareaktifannya.

Penamaan alkohol dapat dilakukan dengan dua cara yaitu : nama trivial diberi nama alkil-alkohol (alkohol sebagai nama pokok dan rantai karbonnya sebagai gugus). Cara kedua berdasarkan nama sistematik, nama sistematik diberi akhiran “ol” digunakan dimana gugus –OH terikat dengan posisi –OH diberi nomor terkecil dari ujung rantai karbon dia terikat. Sistem tatanama, selain yang disebutkan diatas ialah dengan menganggap bahwa semua nama alkohol adalah merupakan turunan dari metanol yang disebut karbinol.

Berdasarkan peredaan letak terikatna gugus –OH pada atom C. Alkohol dibedakan menjadi tiga, yaitu alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat 1 atom C yang lain secara langsung). Alkohol sekunder yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat secara langsung dua atom C yang lain). Alkohol tersier yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C tersier (atom C yang engikat secara langsung tia buah atom C yang lain. Secara fisik akan sulit membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Karena bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama. (Ghalib, 2010).

Alcohol diklasifikasikan ke dalam 3 kelompok yaitu:

1.      Alcohol primer, yaitu alcohol dengan gugus –OH yang terikat pada atom C primer. Missal, methanol, etanol, n-propanol, n-butanol, dll.

                                               

CH₃CH₂CH₂OH                                            

n-propanol                              

2.      Alcohol sekunder, yaitu alcohol dengan gugus –OH yang terikat pada atom C sekunder. Missal 2-propanol (isopropyl alcohol).

                                                                                                                       

                        CH₃CHOH                            

                               CH₃                                 

                        2-propanol                  

                                                                       

3.      Alcohol tersier, yaitu alcohol dengan gugus –OH yang terikat pada atom C tersier. Missal 2-metil-2-propanol (ters-butil alkohol).

                               CH₃

                        CH₃COH

                               CH₃

                        2-metil-2-propanol

                        (ters-butil alcohol)

Fenol mempunyai gugus seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasanya dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –ol. Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dar ifenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat. Mudah dioksidasi, juga oleh O­­₂ udara dan memberikan zat-zat warna, mereduksi larutan fehling dan Ag-beramoniak. Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl­₃. Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 X 10^-10. (Riawan, 1990).

Fenol biasanya digunakan sebagai antiseptikum (dimana hal ini mungkin karena mempunyai sifat mengkoagulasu protein) koefisien fenol (kf) : perbandingan kons. Fenol/kons. Zat untuk mematikan suatu macam bakteri dalam waktu yang sama dan juga sebagai sintesis misalnya : asam salisilat, aspirin, dan fenolftalein. (Riawan, 1990).

Berikut ini, terdapat 2 uji yang berkaitan dengan identifikasi alcohol dan fenol, yaitu:

1.      Uji Lucas

Uji Lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier . Hal ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida . Alkohol tersier bereaksi dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa pemanasan, sementara alkohol sekunder melakukannya dengan pemanasan. Alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas.

Reagen melarutkan alkohol, menghilangkan gugus OH, membentuk karbokation. Kecepatan reaksi ini sebanding dengan energi yang dibutuhkan untuk membentuk karbokation, sehingga tersier, benzilik, dan karbokation allylic bereaksi cepat, sementara yang lebih kecil, substitusi kurang, alkohol bereaksi lebih lambat. Hal ini disebabkan oleh karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang mudah larut dalam chloroalkane.

Reaksi yang terjadi adalah:

2.      Uji Asam Kromat

Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan adanya asam kromat. Bilangan oksidasi Cr +6 pada asam kromat, yang berwarna merah kecoklatan, tereduksi menjadi Cr +3, yang berwarna hijau. Alkohol sekunder teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Oleh karena itu reaksi ini di satu sisi dapat membedakan alcohol primer dan sekunder, dan di sisi lain membedakan alkohol primer dan sekunder dengan alkohol tersier. Sedangkan fenol biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam kromat.

Sifat-sifat fisika dari alkohol :
• Titik didih alkohol lebih tinggi dibanding dengan titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama. Hal ini karena dalam keadaan cair molekul-molekul alkohol terasosiasi dan biasanya membentuk jembatan.
• Makin banyak atom C, makin tinggi titik didihnya.
• Alkohol BD nya lebih tinggi daripada alkan, tetapi lebih rendah daripada air
• Alkohol-alkohol rendah.
 (Marappung : 2002)

 

  Permasalahan: 

Semakin panjang gugus alkil maka kepolaran alcohol akan semakin berkurang,,apakah karna semakin berkurangnya kepolaran alcohol menjadi salah satu penyebab mengapa alkohopl tersier tidak dapat di oksidasi,sebagaimana kita ketahui alcohol primer dan sekunder dapat di oksidasi?